Se encargó que la pintura se exhibiera en el Palazzo Vecchio de Florencia, pero otros proyectos arrastrarían a Miguel Ángel y nunca logró comenzar la pieza final. Quedan al menos una decena de dibujos de estudio diferentes que nos ayudan a entender exactamente lo que tenía en mente, así como un dibujo más completo de Aristóteles da Sangallo, alumno del artista, que parece indicar la composición general en un manera más completa. Desafortunadamente, hay una serie de obras de arte de los grandes maestros del Renacimiento que quedaron sin terminar o que luego se perdieron o destruyeron. Afortunadamente, todo lo que sobrevivió hasta el día de hoy se conserva con cuidado y atención, y su condición a largo plazo es una prioridad.
Piero Soderini, estadista de los demócratas de Florencia había deseado esta pieza porque celebraba la victoria del ejército florentino en una batalla contra los de Pisa en 1364. Puede parecer extraño hoy hablar de provincias italianas que luchan entre sí, pero esto era particularmente común durante la época del Renacimiento, donde el mapa de Europa era significativamente diferente y ciertamente más fracturado de lo que es hoy. También hubo fuerzas del extranjero que se verían envueltas en los asuntos italianos, lo que complicó aún más las cosas. Soderini quería que la pintura completa llenara una pared dentro del Salone dei Cinquecento en el palacio, con otra obra de Da Vinci planeada para la pared opuesta, con su Batalla de Anghiari .. Este tipo de salas dedicadas a escenas de batalla son bastante comunes, con Eugene Delacroix ayudando en la era del romanticismo francés a construir algo similar desde la perspectiva francesa.
Los elementos de la composición general también nos recuerdan el trabajo posterior que se encuentra en el arte francés. Los romancistas se centrarían en las batallas dentro de sus carreras debido a las increíbles emociones que se pueden aprovechar dentro de este tipo de contenido. También capturaban escenas en el mar, donde grupos de marineros se veían atrapados en peligro por el poder de la naturaleza, creando nuevamente una atmósfera de extrema tensión y energía. Ejemplos de ese período que podrían compararse con la Batalla de Cascina de Miguel Ángel serían La balsa de la Medusa de Theodore Gericault y Liberty Leading the People .de Eugène Delacroix. Ambos artistas también habrían estudiado el trabajo de Peter Paul Rubens, quien implementó constantemente escenas de actividad y tensión dentro de su carrera y fue influyente en varias generaciones de artistas europeos de varios movimientos artísticos diferentes.