Agnolo genoss es, schöne Stücke von alten und modernen Autoren zu sammeln. Das Gemälde ist das einzige Gemälde, das Michelangelo anonym zugeschrieben wird, und es ist am besten als Doni Tondo nach dem Namen seines Käufers bekannt. In der Florentiner Tradition wurde normalerweise eine runde Form verwendet, um die Geburt eines Kindes zu feiern. Derzeit wird das Gemälde in seinem Originalrahmen in den Uffizien in Florenz aufbewahrt. Es wird angenommen, dass der Rahmen von Michelangelo entworfen wurde. Es ist interessant festzustellen, dass die 2. Etage der Uffizien eine Etage ist, die Michelangelo gewidmet ist. Der Doni Tondo wurde nach der Skulptur von David gemalt und dies spiegelt sich deutlich in den Farben wider, die die Volumen der Erfahrung von Michelangelo als Bildhauer prägen. Die Tafel sagt die Werke von Michelangelo in der Decke der Sixtinischen Kapelle voraus.
Seine Rolle bei der Bestimmung der Regeln der Malerei im 16. Jahrhundert, die die Periode des Manierismus einleitete, ist klar. Die Verwendung von Farbe in der Heiligen Familie ist außergewöhnlich. Es ist völlig systematisch mit den hellen Farben, die sich an der Decke der Sixtinischen Kapelle befinden, die durch die Restaurierung in den 1980er Jahren wiederhergestellt wurde. Die Jungfrau Maria nimmt uns viel von der Mitte des Bildes ein und macht sie zur prominentesten Figur des Gemäldes. Mary sitzt auf dem Boden ohne Barriere zwischen dem Boden und sich selbst, was ihre Verbindung mit der Erde zeigt. Der heilige Josef hat im Gemälde eine höhere Position als Maria. Vielleicht um zu zeigen, dass er das Familienoberhaupt oder der Beschützer ist. Es gab einige Diskussionen darüber, ob Maria das Kind von Josef oder Josef das Jesuskind von Maria empfängt.
Der heilige Johannes der Täufer ist im Mittelgrund des Gemäldes zwischen der heiligen Familie und dem Hintergrund dargestellt. Die meisten florentinischen Werke, die Maria und das Jesuskind zeigen, beinhalten ihn. Es gibt ein horizontales Band zwischen dem Vordergrund und John, das als Trennung dient. Im Hintergrund des Gemäldes sind auf beiden Seiten nackte Figuren zu sehen, und es ist unklar, ob die Akte eine Bedeutung für das Gemälde haben oder nur Teil der Arbeit sind. Hinter den nackten Figuren befindet sich eine Landschaft aus felsigen Hügeln. Der Doni Tondo hat einen eleganten Holzrahmen. Der Rahmen ist kunstvoll geschwungen und ungewöhnlich, wobei die fünf Köpfe darauf dreidimensional in den Raum ragen. Über die Bedeutung der fünf Köpfe auf dem Rahmen kann ebenso wie über die nackten Figuren spekuliert werden. Das Doni Tondo veranschaulicht viele der charakteristischen Techniken, die Michelangelo hier und später in seinen größeren Stücken einsetzte, und es ist bekannt, dass es das einzige Mal war, dass Michelangelo ohne einen Assistenten malte.
Der Kontrast zwischen den helleren und gedämpfteren Farben im Gemälde ist außergewöhnlich. Michelangelo verwendete ein Schattierungsdesign, das unkonzentrierte, weichere Hintergrundfiguren ergibt und gleichzeitig sicherstellt, dass die Hauptfiguren hervorstechen und sich im deutlichen Element befinden. Aus künstlerischer Sicht legte das Doni Tondo den Grundstein für die Technik des Manierismus. Manierismus war ein Malstil, der seltsame und unnatürliche Posen und glänzende Farben annahm, um Gemälde zu komponieren. Dies macht das Gemälde zum wichtigsten, da es einen Trend der Malerei auslöste, der nur ein paar Jahrzehnte lang existierte.
