Er übernahm die Nachfolge eines anderen Bildhauers, der an einer Krankheit litt, wobei Michelangelo die Hilfe einer Reihe von Assistenten in Anspruch nahm, um die anstehende Aufgabe zu erfüllen und gleichzeitig eine Reihe anderer Verpflichtungen zu erfüllen. Das Gesamtprojekt befindet sich im linken Kirchenschiff dieses historischen Gebäudes, das in dieser kulturell bedeutenden italienischen Stadt jedes Jahr zahlreiche Besucher anzieht. Es war Kardinal Francesco Todeschini Piccolomini, der das Projekt initiierte, mit der Absicht, es zu einem Grabmal zu machen, um seinen eigenen Körper in späteren Jahren zu beherbergen. Wie sich herausstellte, wurde er später Papst, was sicherstellte, dass er tatsächlich in der Vatikanstadt begraben würde, was diese Vorbereitung unnötig machte.
Trotzdem gibt es noch viel zu schätzen an der Arbeit, die hier abgeschlossen wurde, auch wenn Elemente des ursprünglichen Entwurfs nicht fertiggestellt wurden. Michelangelo sorgte für einen konsistenten Look, indem er die Arbeit seiner Assistenten genau überwachte, was ganz typisch dafür war, wie er während seiner gesamten Karriere andere Arbeiter einsetzte. Als immer mehr Aufträge eintrafen.
Der Künstler Michelangelo würde insgesamt vier Skulpturen beisteuern, nämlich St. Peter, St. Pius, St. Gregory und St. Paul. Er übernahm, nachdem Andrea Bregno den Hauptteil der Struktur fertiggestellt hatte, und hinterließ nur die unterstützenden Figuren für diejenigen, die ihm folgten. Michelangelo entschied sich gegen die Arbeit an den letzten Gegenständen, da er von anderen Projekten abgelenkt war, an denen er zu dieser Zeit arbeitete, und so beschränkte sich sein Beitrag auf die vier figurativen Stücke. Es ist faszinierend, eine so vielseitige Kunstsammlung auf dem Altarbild zu sehen, mit Beiträgen, die auch von Jacopo della Quercia und Paolo di Giovanni Fei stammen. Insgesamt stammen die verschiedenen Gemälde und Skulpturen des Piccolomini-Altars aus einem Zeitraum von über einem Jahrhundert, was es beeindruckend macht, wie stilistisch alles immer noch zusammenpasst. Es ist jedoch keine ungewöhnliche Situation.
Am 19. Juni 1501 erhielt Michelangelo seinen Vertrag zur Herstellung einer Reihe von Skulpturen, nachdem mehrere frühere Bildhauer das Projekt aufgegeben hatten, einige davon aus unbekannten Gründen. Der Bildhauer selbst war mit seiner Pietà berühmt geworden , und dieser Erfolg öffnete Türen in ganz Italien. Letztendlich würden auch andere Angebote eingehen, wie sein David , und sie würden den Bildhauer weitaus interessanter machen und vielleicht erklären, warum er das Altarbildprojekt später aufgeben würde, bevor es vollständig abgeschlossen war. Es ist wichtig zu bedenken, dass es für großartige Künstler wie diesen nicht nur der finanzielle Gewinn ist, der motiviert, wobei das Prestige oft viel wichtiger ist, sobald die eigene finanzielle Sicherheit geschaffen wurde.
