Vasari deutete in seiner Biographie Michelangelos an, dass er den Höhepunkt künstlerischer Errungenschaften seit Beginn der Renaissance darstellte. Vasaris Meinung wurde in den Jahrhunderten nach seinem Tod durch die Tatsache bestätigt, dass Michelangelo weithin als einer der fähigsten und einflussreichsten Künstler in der Geschichte der westlichen Kunst angesehen wurde. Heute befindet sich der Kauernder Knabe in der Eremitage in Sankt Petersburg, das einzige Werk von Michelangelo in der Sammlung des Museums. Es ist ein kleines, unvollendetes, in Marmor gemeißeltes Stück, das nur 22 Zoll misst. (54 cm.) und zeigt einen Jungen, nackt und in der Hocke, vielleicht um seinen verletzten Fuß zu pflegen. Der Körper des Jungen ist gut entwickelt, mit ausgeprägter Muskulatur, und seine geduckte Figur deutet stark auf die in ihm komprimierte innere Stärke hin. Der Kopf des Jungen ist nach unten gerichtet, während er sich auf seinen Fuß konzentriert, ohne auf alles zu achten, was um ihn herum vor sich geht, und trägt zu dem Gefühl von Trauer und Schmerz bei, das das Stück hervorruft.
Dennoch bleibt das Werk rätselhaft. Einige Gelehrte haben das Stück als Darstellung der ungeborenen Seele gesehen, andere als einen verwundeten Soldaten. Wieder andere interpretieren den „Kauernder Knabe“ als Verkörperung des Genies oder des Leidens der Trauer. Der hockende Junge wurde von Katharina der Großen (1729 - 1796) nach Russland gebracht, als sie eine große Sammlung von Antiquitäten und anderen Stücken von dem englischen Antiquar und Bankier John Lyde Browne (gestorben 1787) kaufte. Lyde-Browne war ein begeisterter Sammler von Antiquitäten und hatte seit den 1750er Jahren viele Male Italien besucht und eine der größten Sammlungen der Zeit angehäuft. Seine Sammlung war in ständiger Bewegung, da er mit diesen Objekten intensiv mit anderen Sammlern handelte und sie sammelte. Sein Haus in London diente sowohl als Ausstellungsraum als auch als privates Museum. Katharina die Große erklärte sich bereit, 1785 etwa 23.000 Pfund für etwa 250 Stücke von Lyde-Browne zu zahlen, aber er erhielt nur die erste Zahlung von 10.000 Pfund infolge des Konkurses seines Agenten in St. Petersburg.
Zusätzlich zu seiner Sammlung antiker Marmorstücke hatte Lyde-Browne eine Sammlung von Renaissance-Werken zusammengestellt. Darunter war ein Objekt, das in einem der Kataloge seiner Sammlungen als „eine unvollendete Statue eines Jungen, der einen Dorn aus seinem Fuß entfernt, ein berühmtes Werk von Michelangelo, beschrieben wird. Der Junge ist nackt und hat eine hervorragend wiedergegebene Anatomie. Die Statue soll sich früher in der Villa Medici befunden haben“. 1520 beauftragte Giulio de' Medici Michelangelo mit der Gestaltung einer Familiengruft, der späteren Sagrestia Nuova, in der Pfarrkirche San Lorenzo der Medici. Michelangelos Zeichnungen, die heute im British Museum aufbewahrt werden, deuten darauf hin, dass „Kauernder Knabe“ Teil seines Entwurfs für diese Medici-Kapelle sein sollte.
In seiner vorbereitenden Skizze eines doppelwandigen Grabes für Lorenzo de 'Medici und seinen Bruder Giuliano de' Medici hat Michelangelo zwei solche hockenden Figuren aufgenommen. Es wäre angemessen gewesen, dass ein Werk wie der „Kauernder Knabe“ mit seinem Sinn für gebeugte Trauer einen Platz in einem solchen Schema gehabt hätte, aber die beiden hockenden Jungen waren nicht in seinem endgültigen Entwurf für das Projekt enthalten. Es war ein Projekt, an dem Michelangelo ein persönliches Interesse gehabt hätte. Es war Lorenzo de' Medici, der Michelangelo als Teenager in seinen Haushalt holte. Als Mitglied des Medici-Haushalts lernte er bei dem berühmten Bildhauer Bertoldo di Giovanni und konnte die Werke der Renaissance-Meister wie Giotto, Masaccio und Donatello studieren, aber auch die der griechischen und römischen Bildhauer, die ihm in den Medici zur Verfügung standen Sammlung.
Hier traf Michelangelo auch seine zukünftigen päpstlichen Gönner Giovanni de' Medici (Papst Leo X.) und seinen Cousin Giulio (Clement VII.). Es war Michelangelos erstes Projekt, bei dem er sowohl die Architektur der Kapelle als auch die Skulpturen und Sarkophage entwarf, die in der Kapelle installiert werden sollten, einschließlich Figuren, die die vier Tageszeiten darstellen. Während das Gebäude selbst 1524 fertiggestellt wurde, erlitt das Projekt eine Reihe von Unterbrechungen, wie die Zeit des Exils der Medici im Jahr 1527, den Tod von Giulio de 'Medici (Clement VII) und Michelangos dauerhafte Übersiedlung nach Rom im Jahr 1534. Zu diesem Zeitpunkt waren die meisten Statuen geschnitzt, aber sie wurden erst 1545 in Michelangelos Abwesenheit aufgestellt. Die Arbeit wurde schließlich 1555, wiederum ohne Michelangelos Anwesenheit, abgeschlossen.
